halo,
wah ini pertanyaannya langsung banyak 
ada 2 cara agar radio streaming bisa didengar oleh orang lain :
1. menggunakan server sendiri, artinya kita hanya mengandalkan koneksi internet sendiri untuk listener. Server dapat ditempatkan di localhost dan listener akan mengakses IP publik koneksi kita. Jangan lupa untuk melakukan port forwarding di modem ADSL (jika menggunakan speedy). cara ini banyak kekurangannya, karena server dan koneksi harus stabil dan on 24 jam. Sementara itu bandwidth upstream akan sangat termakan tiap ada listener terhubung.
2. menggunakan hosting server. Nah cara ini yang paling banyak digunakan. jadi kita feed audio streaming ke server DNAS (distributed network audio server) atau icecast, dan server tersebut yang akan mendistribusikan live streaming radio kita.
sementara jika ingin diputar terjadwal, anda bisa menggunakan audio player yang bisa diatur playlistnya atau menggunakan WHMsonic, untuk mengatur lagu yang akan diputar apabila station off air. Sayangnya hosting radio streaming + WHMsonic ini tergolong lumayan mahal
nah kalo untuk player di web yang bisa milih konten yang akan didengar, istilahnya adalah podcasting. isinya bisa berupa lagu maupun rekaman siaran. betul, dengan menggunakan JW player dan dibuat playlistnya. sementara file *.mp3-nya tinggal diupload saja ke server.